| 1984年 | 大阪芸術大学（ニューフォーククラブ）にて結成、翌年より堺Juriを中心に本格的にライヴ活動を始める。 |
| 1988年 | BourbonHouse、MUSE HALLに200人以上を動員する。 |
| 1989年3月16日 | MUSE HALLでのライブを終え活動休止。 Lマガジン「サウンド･ヒーロー」人気アマチュアバンド投票で11位になる。 |
| 1990年3月17日 | 新しいKey、Bassを向かえMUSE HALLで再スタート。 |
| 1988年 | BourbonHouse、MUSE HALLに200人以上を動員する。オムニバスCD「耳呼吸」を発売。 |
| 1990年9月16日 | 大阪厚生年金会館にてLOVERS、ROZYと共に出演。700人以上を動員する。 |
| 1990年12月6日 | 難波Rocketsでワンマンライブを開催。 |
| 1992年 | 活動休止。 |
| 2015年 | 再結成。 |
| 2015年3月7日 | 大塚「welcome back!!」でのライブに出演。 |
| 2015年4月26日 | マキシシングル「Feel!」リリース。 |
| 2015年4月26日 | ツインリンクもてぎで開催された「BikeJIN春祭り」に出演。 |
| 2015年6月6日 | オリジナルTシャツの通販開始。 |
| 2016年11月３日 | 「大阪西九条 BRAND NEW」にてHALFWAY Boys Live2016『reload 』 を開催。 |
| 2016年11月6日 | 「東京渋谷テイクオフセブン」にてHalfway Boys Live2016『reload Tokyo』 を開催。 |
| 2017年2月25日 | HALFWAY Boys 、KADOYA、GrandprixRoad R123のコラボレーションTシャツ通販開始。 |
| 2017年8月27日 | 「NEOPASA 清水ぷらっとパーク」にて催された「JAPAN MOTO FES 2017 SUMMER」にてアコースティックライブ開催。 |
| 2018年5月13日 | 「大阪 阿波座 BIG JACK」にて「オトナ 7th コンサート」に出演。 |
| 2018年7月29日 | 「六本木CLUB EDGE」にてHALFWAY Boys 2018Live 「Moving On」を開催。 |
| 2018年9月1日 | オリジナルTシャツ第2弾の通販開始。 |
| 2018年9月1日 | マキシシングル第2弾「Moving On」リリース。 |
| 2023年7月16日 | 「大阪本町 MOTHER POPCORN」にてHALFWAY Boys 2023 大阪Live”7th Concert”を開催。 |
| 2023月8月12日 | 「六本木 CLUB EDGE」にてHALFWAY Boys 2023 東京Live”Dear”を開催。 |
| 2023月8月12日 | マキシシングル第3弾「Dear」リリース。 |
| 2024月11月4日 | ベストアルバム「HALFWAY Boys The Best THE BEST -40th Celebration-」をリリース。 |
| 2024月11月4日 | 「大塚 Welcome back」にて『~流れる雲を追いかけて～「HALFWAY Boys 40th Anniversary Live」』を開催 |
| 2024月11月10日 | 「天満橋 RAW TRACS」にてHALFWAY Boys ＆ 3rd team 40th Anniversary Live in Osakaを開催。 |